Олдмен прославився після виконання головних ролей у кінокартинах «Сід і Ненсі» та «Нагостріть ваші вуха» , після виходу яких кінокритик Роджер Еберт назвав Олдмена «кращим молодим британським актором сучасності». У 1990-тих роках актор знявся в багатьох популярних фільмах, граючи, як правило, похмурих і морально неоднозначних персонажів. У 2000-ті роки Олдмен взяв участь у зйомках двох успішних франшиз, ролі в яких стали міцно асоціюватися з його ім'ям. У серії картин про Гаррі Поттера він зіграв доброго чарівника Сіріуса Блека, а в трилогії Крістофера Нолана про Бетмена постав на екрані в образі непідкупного поліцейського Джеймса Гордона. Протягом творчої кар'єри Олдмена увагу критиків і глядачів також було залучено до його робіт у фільмах «Розенкранц і Гільденстерн мертві», «Джон Ф. Кеннеді. Постріли в Далласі», «Дракула», «Леон», «П'ятий елемент», «Літак президента», «Шпигун, вийди геть» та ін. Актор відомий як майстер перевтілень, з однаковою легкістю здатний створити образ як дуже позитивного персонажа, так і повного негідника. Гері Олдмен також спродюсував кілька кінострічок, у тому числі свій режисерський дебют: у 1997 році він поставив за власним сценарієм фільм «Не ковтати», частково заснований на автобіографічному матеріалі. Картина принесла Олдмену дві премії BAFTA (за кращий британський фільм і оригінальний сценарій) та брала участь у конкурсній програмі Каннського кінофестивалю.