Акторська кар’єра охоплює значні ролі в театрі, кіно та на телебаченні. Здатність Лейфа переконливо втілювати образи зухвалих лиходіїв, чуйних і добрих чоловіків або комічних персонажів забезпечує йому унікальний творчий діапазон і справжню зіркову харизму. Завдяки успіхам у комедійній імпровізації та театральній діяльності він дебютував у кіно у фільмі «Важкий шлях» (The Hard Way) режисера Джона Бедема, де головні ролі виконували Майкл Джей Фокс і Джеймс Вудс. Відтоді він співпрацює з провідними режисерами та акторами кіно, телебачення й театру в Нью-Йорку та Лос-Анджелесі (див. резюме). Серед його найпомітніших телевізійних робіт — ролі в популярних серіалах, таких як «В’язниця Оз» (OZ) на каналі HBO, «Блакитна кров» (Blue Bloods), «Врятуй мене» (Rescue Me), «Третя зміна» (Third Watch), «Закон і порядок» (Law & Order), «Головний госпіталь» (General Hospital) та багатьох інших проєктах, що знімалися на обох узбережжях США.