Олівер Купер народився 2 грудня 1989 року в Толедо, штат Огайо. У 2009 році, у віці 19 років, він переїхав до Лос-Анджелеса, щоб продовжити кар'єру актора, і швидко отримав стажування в CONAN. Під час уроків акторської майстерності однокласник сказав йому, що Warner Brothers шукає свіжих молодих облич, щоб зіграти в проекті X, який продюсував Тодд Філліпс, і що Купер був би ідеальним. Не маючи представництва, Олівер запросив свого друга, колишнього дитини-зірки, Шона Вайса, щоб він допоміг йому організувати прослуховування. Джадд Апатоу, який працював з Вайсом у фільмі «Важкі ваговики», зателефонував до офісу кастингу. Завдяки знімку голови, зробленому на камеру мобільного телефону, Купер, незважаючи ні на що, отримав одну з головних ролей у своєму першому прослуховуванні. Його дебютна гра в ролі Кости принесла йому дві номінації на премію MTV Movie Award за найкращу комедійну гру та найкращу кінофільму. Після успіху «Проекту X» Олівер отримав другорядну роль у «Бігуні, що біжить» разом із Джастіном Тімберлейком і Беном Аффлеком, а також у сезоні популярного серіалу Showtime «Каліфорнія» в ролі Левона, позашлюбного сина героїв Девіда Духовни та Хізер Грем. У 2013 році Купер став співавтором сценарію та продюсером фільму «Чотири собаки» разом зі своїм постійним партнером Джо Берком, який також став режисером фільму. Його прем’єра відбулася на кінофестивалі в Лос-Анджелесі, отримавши захоплені відгуки, і доступний для трансляції на Amazon Prime. Незабаром після цього він розробив пілотний фільм для Comedy Central під назвою «Король Чикаго», який він написав у співавторстві з Коді Озом і продюсував разом зі Скоттом Стабером. Відтоді Олівер зіграв головну роль у багатьох серіалах і фільмах, особливо підкресливши його роль Вілера, стонера із золотим серцем, у трисезонному серіалі Amazon Red Oaks, продюсером якого став Стівен Содерберг, а режисером став Девід Гордон Грін. У 2018 році Купер з'явився у фільмі Джейсона Рейтмана The Front Runner разом із Г'ю Джекманом у ролі молодого помічника передвиборчої кампанії Джо Тріппі; і в ролі Тодда Крізелмана, співзасновника globe.com, у міні-серіалі National Geographic Метью Карнагана Valley Of The Boom. Олівер також запам’ятався у 2 сезоні серіалу Девіда Фінчера від Netflix, який отримав визнання критиків, «Мисливець за розумом», в ролі сумнозвісного серійного вбивці Девіда Берковіца, відомого як «Син Сема».