Життя респектабельного бізнесмена Луіса Уїнтропа Третього, керівника багатющої компанії з Уолл-стріт, круто змінюється після того, як його боси, брати Дьюк, укладають незвичайне парі. Один з братів порахував, що управляти компанією може хто завгодно, навіть найзапекліший і неосвічений пройдисвіт.Поставивши на кон долар, брати знаходять для свого експерименту вуличного шахрая Біллі Рея Валентайна, якому і пропонують очолити компанію замість Уїнтропа.