Це 1914 рік, початок Першої світової війни. У Вайт-Рівер, Онтаріо, на шляху до тренувального табору у Валькартьє, Квебек, з вінніпезькою секцією Ветеринарного корпусу армії Канади, лейтенант армії Гаррі Колборн, який добре ладнає з тваринами, рятує чорне ведмежа від смерті через мисливця, який убив матір дитинча. Не знаючи, що ще робити з дитинчам, Гаррі бере її з собою в табір, щоб та виконувала роль талісмана загону. Він називає ведмедицю Вінні — скорочення від Вінніпег. Більшість чоловіків у підрозділі зближуються з Вінні, але мати такий талісман суперечить волі керівника ветеринарного відділу Канадських експедиційних сил полковника Баррета. Баррет — суворий, але справедливий чоловік, який може мати більше проблем, ніж Вінні в особі командувача експедиційного корпусу генерала Холлхолланда, дипсомана, який використовує своє становище в армії для власних марнославних цілей. Перебування Вінні з Гаррі та підрозділом не завжди проходить гладко, особливо коли він намагається залишатися поза увагою Баррета. З часом Вінні стає зовсім ручною, жадає спілкування з людьми. Гаррі розуміє, що це проблема, оскільки планується, що підрозділ відправлять за кордон до Англії та зрештою до Франції для виконання свого обов’язку на передовій. Відправити Вінні назад у дику природу, уже не є хорошим варіантом, оскільки Вінні привикла до людей.